写真共有といえば日本ではFlickrがメジャーですが、無料アカウントではアップロード制限や帯域制限（100MB/月）があるので、複数アカウント必須というのが少し面倒。Picasaは、容量1GBまでですがアップロード制限が無いので気軽に使えます。帯域制限については明確な記載がないので、よほど酷く無い限りは大丈夫でしょう。
WindowsやLinuxには専用ソフトがありますが、Macにはアップローダーのみです。それでも、iPhotoと絡めて使えるので使用感はこちらの方が上かも知れません。
hpがwindows専用のオンラインストレージを開始しました。無料アカウントは容量1GB・ファイル保持期間1年と制限されるが、年間59ドルのHomeライセンスになれば、ストレージの容量無制限・オンラインバックアップ機能・1クリックでレストア・ファイル共有などが可能。
PictureSyncは、FlickrをはじめPhotobucketやZoomerなど、数々のオンライン写真共有・画像ストレージサービスに対応したWin/Mac用アップローダーです。本来は15ドルの有料アプリですが、1アカウントまでは無料で使うことができます。
iPhotoで画像のサイズを小さくしたい場合は、画像を選択した状態で「cmd+shift+E」からファイルの書き出しでリサイズできます。書き出したファイルをまたiPhotoに読み込まないといけませんが、慣れればそんなに面倒ではありません。（出来れば編集画面で対応して欲しいですが・・・）